Os arquivos adicionados no grupo de conversa, vão automaticamente para a aba de arquivos?

Não, os arquivos trocados nos grupos de conversas, deverão ser anexados na demanda, caso seja necessário que TODOS os participantes da mesma tenha acesso a eles. 

Como realizo o anexo?

Para anexar o arquivo na demanda basta clicar no menu com (…) - três pontinhos - e selecionar a opção no card do arquivo em questão.

Esse ponto vai funcionar assim para que os arquivos estejam tão seguros quanto o conteúdo das conversas.